Падането на България под властта на османците е трагичен завършек на епохата на Втората българска държава. Спокойно обаче можем да кажем, че неяснотите около последните години на българското царство са повече от сигурните факти. Макар да се опитва да изясни всички тези спорни пунктове, българската историография често пъти се оказва изправена пред пъзел, от който липсват твърде много части. Сред най-често разглежданите действащи лица от късния български XIV в. е именно цар Иван Шишман.
Вероятно причината търновският цар да се радва на такова внимание от страна на българските изследователи се дължи на двата диаметрално противоположни образа. Тях ние получаваме за неговата личност.
Българският фолклор е изградил цял героичен епос около цар Иван Шишман,
описвайки го като непоколебим борец срещу друговерската заплаха. Той прекарва дните си в непрестанни усилия да изтласка нашествениците извън българска територия. Не този образ обаче изследователите намират в документираните доказателства от периода.
Там владетелят се разкрива като доста по-реалистична фигура. Той си дава сметка за немощното състояние, в което българската войска се е намирала. Жестоките чумни епидемии и недостигът на препитание вземат своя дан от българското войнство. Като споменатите от българските народни песни „юнак до юнака“ остават само плод на поетическо преувеличение.
Самият Шишман главно разчита на помощ от влашкия воевода Мирчо Стари и унгарския крал Сигизмунд. Тя обаче не идва навреме нито за да спаси Търновград, нито българския суверен. И той посреща смъртната си присъда в последната си твърдина в Никопол. И така, след като изяснихме двата противоположни образа, трябва да установим кой от тях е истинският. Фолклорният? Историографският? Или нито единият от двата?
Като цяло науката диктува, че
митологизираният образ на Иван Шишман преживява своя най-голям възход след Освобождението на България.
Тогава българинът преоткрива националното си самочувствие и отново се обръща към миналото на своята държава. Това създава някои съвременни интерпретации за царя, като героична фигура на български владетел, около когото българите да се консолидират. И все пак е някак пренебрежително да считаме, че българският фолклор просто изфабрикува случаен герой за целта.
Ако зад всяка легенда стои по зрънце истина, трябва да потърсим семената, които посява легендата за Иван Шишман. Както се оказва, не е нужно да търсим твърде дълго. Някои от текстовете в „Цикъл от молитви за победата на цар Иван Шишман над турците“ дават основания за това. Изглежда, че Иван Шишман не се е отказал така бързо от защитата на Търновград, както се предполагаше.
„Търновска служба за св. Петка“ и „Канон-молебен за царя“ от българския книжовник Ефрем са изпълнени с трогателни пасажи. Те целят да обнадеждят миряните и да призоват божественото благоволение върху тогавашния владетел. Достигналият до нас текст „Майко Божия, побързай и разбери нашето моление, дай на царя своята победа и надмощие над измаилтяните (османците)“, е само един от многото, които апелират към различни светци, Св. Богородица и Исус Христос да напътстват Иван Шишман и сина му Александър.
По-добра представа върху ситуацията, в която българите са се намирали, може да ни даде един ръкопис от Слепченския манастир.
Той ни разказва че „… в дните, когато по пропущение Божие предадени бяхме заради греховете наши в ръцете на врагове мръсни и беззаконни, и на царя на неправдата, най-лукавия от всички на земята (вероятно Баязид, олицетворен като Сатаната – бел. ред.). И тогава беше запустение и скръб велика от безбожните измаилтяни, каквато не е бивала и няма да бъде“.
Според някои предположения базирани на текстови специфики датираният от 1393 г. „Канон-молебен за царя“ е съставен в навечерието на голяма битка между Иван Шишман и османците. За нея се моли книжовникът Ефрем. Трудно е да се състави заключение за каква битка би могло да става дума. Съществуват много спекулации, които трябва да бъдат изказани. Но някои изследователи са склонни да считат, че бойното поле е било именно Търновград.
Според тази хипотеза Шишман не устава безучастен към драмата разиграваща се там през пролетта и лятото на 1393 г. Той потегля с наличната си войска в помощ на обсадения град. Тази хипотеза се подкрепя и от една изключително противоречива и спорна преписка на анонимна хроника от XIV в. Според която българският суверен се среща в бой с османците край Търновград. И след разгрома си е принуден отново да търси убежище в Никопол. Видимо по-късния стил на списване провокират основателни съмнения в достоверността на извора.
От стратегическа гледна точка обаче, една подобна акция на Иван Шишман е логична и изпълнима.
Разбира се, в случай че е разполагал с нужните за целта бойци. При подобна битка елементът на изненадата определено би бил на страната на българите. А познаването на терена и релефа би се оказало значително предимство. Изненадващ войскови преход не е неизпълним и от логистична гледна точка. 150-те километра, отделящи Никопол от българската столица, могат да се преодолеят за период ненадхвърлящ четири-пет дена.
В крайна сметка обаче, сигурни и приети от историографията данни за такава битка липсват. И до тяхното откриване подобни хипотези могат да разчитат единствено на спорната изворна информация. Неяснотите около Търновград, неговата защита и падане, и участието на Иван Шишман възпрепятстват изграждането на неоспорима хипотеза за последните мигове на българската столица. Но „Цикълът от молитви за цар Иван Шишман“ свидетелства за надеждата. Българите все още са вярвали в способностите на техния цар да ги защити от нашествениците.
Все по-възприемана е тезата, че разгромът от 1393 г. не хвърля Иван Шишман в ступора. До скоро се считаше, че българският цар е бил в такова състояние в последните години от своето управление. Наличните данни позволяват да се докаже, че Иван Шишман се е готвел за един последен бой през 1395 г. Това е годината в която българският владетел е екзекутиран, а Търновска България престава да съществува.
Откритите в последните десетилетия на XX в. писма-заповеди на Иван Шишман до неговите оцелели пълководци, показват, че господарят на Никопол трескаво е събирал остатъците от българските войски.
Целта му: оказването на помощ на дългогодишния съюзник на Шишман – влашкия воевода Мирчо Стари. През 1395 г. султан Баязид Йълдъръм подема мащабна кампания за разгрома на власите, която оглавява лично. В битката край Ровине османците нанасят поражение на влашките войски. Но не са в състояние да удържат овладените позиции и се насочват обратно към Дунав.
Дали в решителната битка са участвали на влашка страна и мобилизираните от Иван Шишман български войски? Това не може да се твърди със сигурност. Според запазените сведения Шишман е станувал на северния бряг на Дунав. Оттам може би е командвал оцелялото българско войнство. Изтеглящите се османски войски залавят българския цар при опита му да се върне обратно зад никополските стени. В крайна сметка впоследствие Шишман е екзекутиран.
Така приключва животът на търновския суверен, но не и полемиката за неговата личност. Герой или страхливец? Около тези твърдения гравитират малко или повече всички хипотези за българския владетел. Трудно е да съдим отдалечени на безопасно разстояние във времето. И отделени с цели столетия от изборите, които Иван Шишман е трябвало да направи.